Химическая энциклопедия
Главная - Химическая энциклопедия - буква Ф - ФТАЛЕВАЯ КИСЛОТА |
ФТАЛЕВАЯ КИСЛОТА
(1,2-бензолдикарбоновая
к-та, 0-фталевая к-та), мол. м. 166,14; бесцв. кристаллы; т. пл. 211 0C
(с разл.); Ф. к. обладает св-вами
бензолполикарбоновых кислот
. При нагр. или действии дегидратирующих агентов
легко превращается
во фталевый ангидрид. При взаимод. с PCl5 образует фталоилдихлорид
(ф-ла I), к-рый при действии AlCl3 перегруппировывается в изомерную
несимметричную форму (П); при нагр. соед. II легко переходит в I. В водной нейтральной среде
Ф. к. хлорируется сначала до 4-хлор-, а затем до 4,5-дихлорфталевой к-ты, при
хлорировании в кислой среде дает тетрахлорпроизводное. Нитрование Ф. к. приводит
к смеси приблизительно одинаковых кол-в 3-и 4-нитропроизводных. При 200 0C
(кат.- соли Zn, Ni, Cu) Ф. к. декарбоксилируется до бензойной к-ты, при 350
0C в присут. CdO - до бензола. С основаниями Ф. к. образует соли
по одной или двум карбоксильным группам, со спиртами -моно- и диэфиры; соли
и эфиры Ф. к. наз. фталатами. Из эфиров наиб. практич. значение имеют диметилфталат
и дибутилфталат
. Калиевая соль Ф. к. при 400 0C в присут.
фталата Zn или Cd изомеризуется в соль терефталевой к-ты. При восстановлении
Zn-пылью в CH3COOH Ф. к. превращается в 1(ЗH)-изобензофуранон
- фталид
. В природе Ф. к. содержится
в зелени и семенных коробочках мака Papaver somniferum. В пром-сти Ф. к. получают
в виде ее ангидрида окислением о-ксилола или нафталина (о получении см. Фталевый ангидрид
). Эфиры Ф. к.- бутил-, изобутил-,
октил- и изооктилфтала-ты - пластификаторы полимеров, высококипящие р-рители;
диметил-, диэтил- и дибутилфталаты - репелленты. Ф. к. малотоксична; ЛД50
7,9 г/кг (мыши, перорально). Лит. см. при ст.
Фталевый ангидрид
. А.Г. Любарский. |