Электронные словари и энциклопедии: Большой энциклопедический словарь, Словарь Даля, Словарь Ожегова и т.д.

Химическая энциклопедия
"ЭШВАЙЛЕРА-КЛАРКА РЕАКЦИЯ"

Главная - Химическая энциклопедия - буква Э - ЭШВАЙЛЕРА-КЛАРКА РЕАКЦИЯ
Химическая энциклопедия
Искать!

ЭШВАЙЛЕРА-КЛАРКА РЕАКЦИЯ , метилирование первичных или вторичных аминов действием формальдегида и муравьиной к-ты:

6046-31.jpg

В р-цию вступают алифатич. амины с открытой цепью и алициклич. радикалами, диамины, аралкиламины, гетероциклич. амины и аминокислоты, напр.:

6046-32.jpg

Ароматич. амины метилируются лишь при наличии орто- или пара-заместителей, препятствующих конденсации формальдегида по атому С ароматич. кольца. В Э.-К. р. не вступают азотсодержащие соед., в к-рых с атомом N связана сильно полярная группа (амиды к-т, уретаны, гуанидины, гидроксиламины).
Р-цию проводят без р-рителя при нагр. (ок. 100 °С) до полного превращения выделения СО2. Выходы обычно ок. 80%; в ряде случаев близки к количественному.
Считают, что на нач. стадии Э.-К. р. образуется гидроксиметиламин (N-метилол), к-рый далее восстанавливается в соответствующий метиламин под действием НСООН (берется в р-цию в избытке).
Э.-К. р.- частный случай Лейкарта-Валлаха реакции . Используют ее в препаративной практике.
Р-ция открыта В. Эшвайлером в 1905 и позднее более подробно изучена X. Кларком.

Лит.: Clarke Н. [а. о.], "J. Amer. Chem. Soc.", 1933, v. 55, p. 4571; Pine S. [a. o.], "J. Org. Chem.", 1971, v. 36, № 6, p. 829-32.

Г. И. Дрозд.



Поделитесь с друзьями:


Вы можете поставить ссылку на это слово:

будет выглядеть так: ЭШВАЙЛЕРА-КЛАРКА РЕАКЦИЯ


будет выглядеть так: Что такое ЭШВАЙЛЕРА-КЛАРКА РЕАКЦИЯ

Реклама:
Толковые словари и Энциклопедии. Словарь - ЭШВАЙЛЕРА-КЛАРКА РЕАКЦИЯ - Химическая энциклопедия - Толковые Словари и Энциклопедии