Электронные словари и энциклопедии: Большой энциклопедический словарь, Словарь Даля, Словарь Ожегова и т.д.

Химическая энциклопедия
"КУЧЕРОВА РЕАКЦИЯ"

Главная - Химическая энциклопедия - буква К - КУЧЕРОВА РЕАКЦИЯ
Химическая энциклопедия
Искать!

КУЧЕРОВА РЕАКЦИЯ , гидратация ацетилена и его производных в присут. солей Hg(II) с образованием карбонильных соед.:
541_560-40.jpg
Процесс проводят в воде или водно-спиртовой среде. Катализаторы - обычно HgSO4 в H2SO4, (CH3COO)2Hg в СН3СООН, а также смеси HgO, эфирата BF3 и CF3COOH, HgO и BF3 и др. Присоединение Н2О осуществляется обычно по правилу Марковникова. Енолы, образующиеся промежуточно в результате гидратации p-комплекса алкина с ионом Hg2+, обычно неустойчивы и изомеризуются в соответствующие карбонильные соединения. Ацетилен превращ. при гидратации в ацетальдегид, монозамещенные алкины образуют кетоны, а при наличии в молекуле сильных электроноакцепторных заместителей - смесь альдегидов и кетонов, напр.:
541_560-41.jpg
Направление гидратации дизамещенных алкинов зависит от природы заместителей. Атом О присоединяется, как правило, к наиб. удаленному от электроноакцепторной группы атому С. При несущественной разнице в полярности заместителей в К. р. образуется смесь кетонов, напр.:
541_560-42.jpg
Гидратация ацетиленкетонов приводит к b-дикетонам, ацетиленовых спиртов - к гидроксикетонам, напр.:
541_560-43.jpg
Фенилацетилены гидратируются и в отсутствие солей Hg(II) при нагр. с разб. к-тами, напр.:
541_560-44.jpg
С помощью К. р. проводят селективную гидратацию тройной связи в соед., содержащих тройную и двойную связь, напр.:
541_560-45.jpg
К. р. применяют для пром. произ-ва ацетальдегида, а также в препаративном орг. синтезе. Р-ция открыта М.Г. Кучеровым в 1881. Лит.: Терней А.. Современная органическая химия, пер. с англ., т. 1. М., 1981. с. 365 66. Е. Г. Tep-Габриэлян.



Поделитесь с друзьями:


Вы можете поставить ссылку на это слово:

будет выглядеть так: КУЧЕРОВА РЕАКЦИЯ


будет выглядеть так: Что такое КУЧЕРОВА РЕАКЦИЯ

Реклама:
Толковые словари и Энциклопедии. Словарь - КУЧЕРОВА РЕАКЦИЯ - Химическая энциклопедия - Толковые Словари и Энциклопедии