Химическая энциклопедия
Главная - Химическая энциклопедия - буква А - АЦЕТАЛЬДЕГИД |
АЦЕТАЛЬДЕГИД
(уксусный альдегид, этаналь) СН3СНО,
мол. м. 44,05; бесцв. жидкость с удушающим запахом (при разбавлении водой
приобретает фруктовый запах); т. пл. -123,5°С, т.кип. 20,16°С; d420
0,7780, nD20 1,33113; Оба полимера деполимеризуются при нагревании с H2SO4. При взаимод. со спиртами ROH А. образует полуацетали CH3CH(OR)OH
и ацетали CH3CH(OR)2, с тиоспиртами RSH-полумеркаптали
CH3CH(SR)OH и меркаптали CH3CH(SR)2,
при хлорировании в среде этанола-хлораль:
Под влиянием к-т и оснований А. превращ. в ацетальдоль, к-рый легко дегидратируется в кретоновый альдегид (см. Алъдолъная конденсация). Легко окисляется в уксусную кислоту. А. - промежут. продукт углеводного обмена в живых организмах. В пром-сти А. получают: 1. Жидкофазным окислением этилена кислородом, к-рые пропускают через водный р-р PdCl2 и СиС12. Выделяют ректификацией; выход ок. 98%. 2. Гидратацией ацетилена в присут. солей Hg (р-ция Кучерова). Поскольку А. самопроизвольно окисляется в уксусную к-ту, его стабилизируют гидрохиноном, триэтаноламином или др. А. (или паральдегид) применяют в производстве ацетатов целлюлозы, уксусной и пероксиуксусной кислот, уксусного ангидрида, этилацетата, глиоксаля, 2-этилгексанола, алкиламинов, бутанола, пентаэритрита, алкилпиридинов, 1,3-бутиленгликоля, хлораля; как восстановитель - в производстве зеркал. Метальдегид - твердое горючее (сухой спирт). Мировое производство А. (без СССР) 2 млн. т/год (1982). Для А. КПВ 3,97-57% (смеси с воздухом взрывают при 380-400°С, с О2 - при 140-143°С); т. всп. 4,5°С, т. самовоспл. 185°С. Раздражает слизистые оболочки, вызывает пневмонию и отек легких. ПДК 0,4 мг/м3. ЛД50 1232 мг/кг (морские свинки, перорально). Лит.: Моррисон Р., Бойд Р., Органическая химия, пер. с англ.,
М.. 1974: Гауптман 3., Грефе Ю., Ремане X.. Органическая химия, пер. с
нем.. М.. 1979: Kirk-Othmer encyclopedia. 3 ед.. v. I, N.Y.. 1978. p. 97-112.
Ю.Л. Москович.
|