Химическая энциклопедия
Главная - Химическая энциклопедия - буква А - АЦЕТОФЕНОН |
АЦЕТОФЕНОН
(метилфенилкетон) С6Н5СОСН3,
мол. м. 120,4; бесцв. маслянистая жидкость с сильным запахом черемухи;
т. пл. 19,7°С (существенно зависит от содержания в А. воды), т. кип. 202,0
°С; d420 1,0281, пD20
1,5342; А. обладает всеми хим. св-вами, характерными для жирноароматич. кетонов
.
Атомы водорода метальной группы достаточно подвижны. Так, при хлорировании
А. образуется В присут. NaNH2 А. образует енолят CH2=C(ONa)C6H5,
к-рый ацилируется эфирами хлоругольной к-ты, превращаясь в эфиры CH2=C(C6H5)OCOOR.
А. способен к замещению в ароматич. ядре, напр. при нитровании дает м-нитроацетофенон.
Не присоединяет NaHSO3. Под действием LiAlH4 или
при гидрировании на меднохромовом катализаторе восстанавливается в В пром-сти А. получают: по р-ции Фриделя-Крафтса из бензола и ацетилхлорида
или уксусного ангидрида в присут. А1С13 или FеС13
(выход 85%); жидкофазным окислением этилбензола О2 воздуха при
115-120°С (кат. - бензоаты Со, Сu, Mn, Ni, Pb или Fe) с выходом 80%, основной
побочный продукт (16%)- А. и его замещенные, напр. n-метилацетофенон СН3СОС6Н4СН3 (т. пл. -23°С, т. кип. 227°С; d420 1,002, nD20 1,5335; запах мимозы), и-метоксиацетофенон СН3ОС6Н4СОСН3 (т. пл. 39°С, т. кип. 258°С; d441 1,082; запах цветов гелиотропа), - душистые в-ва в парфюмерии. А. обладает снотворным действием. Лит.: Кружалов Б. Д., Голованенко Б. И., Совместное получение
фенола и ацетона, М., 1963; Несмеяно в А. Н., Несмеянов Н. А., Начала органической
химии, кн. 2, М., 1970. с. 148-59. Ю.Н. Юрьев.
|